Obradović je tokom karijere svoje timove Partizan, Huventud, Real, Beneton, Panatinaikos i Fenerbahče vodio na 526 susreta.
Iza Obradovića su ostali italijanski trener Etore Mesina sa 313 pobeda, španski trener Pablo Laso sa 249 pobeda, Španac Ćavi Paskval sa 241 pobedom, Grk Dimitris Itudis sa 218 pobeda, crnogorski stručnjak Duško Ivanović sa 217 pobeda.
Obradović je igračku karijeru proveo u čačanskom Borcu /1978-1984/ i Partizanu /1984-1991/.
Sa reprezentacijom Jugoslavije kao igrač je osvojio srebrnu medalju na Olimpijskim igrama u Seulu 1988. godine i zlato na Svjetskom prvenstvu 1990. godine u Buenos Ajresu.
Kao selektor reprezentacije SR Jugoslavije osvojio je evropsko i svjetsko zlato, kao i olimpijsko srebro u Atlanti 1996. godine.
U 16 navrata osvajao je nacionalna prvenstva zemalja u kojima je radio, a 11 puta njegovi timovi osvajali su nacionalna kup takmičenja.
Tri puta je proglašavan za najboljeg trenera Evrolige i svrstan je među 50 ličnosti koji su najviše doprinijeli tom takmičenju.
